Acizii carboxilici și derivații lor funcționali
Literatura recomandată:
1.Chimie organică, M.M. Ghețiu, pag. 251- 288
2.Chimie organică, N. Barbă, G. Dragalina, P. Vlad, pag. 423 - 493.
Subiectele propuse
- 1. Clasificarea, nomenclatura acizilor carboxilici.
- 2. Strucrura grupei carboxil și anionului carboxilat.
- 3. Aciditate. Factorii ce influențează tăria acizilor.
- 4. Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici.
- - formarea sărurilor
- - decarboxilarea
- - reacții de substituție nucleofilă a grupei hidroxil
- 5. Derivații funcționali ai acizilor carboxilici.
Acizi carboxilici
Se numesc acizi carboxilici substanțele care conțin în moleculă grupa funcțională carboxil,
-COOH.
- Formula generală
Clasificare:
1. După numărul grupelor carboxil din moleculă:
- acizi monocarboxilici;
- acizi dicarboxilici și policarboxilici.
2. După natura radicalului organic:
- acizi carboxilici saturați;
- acizi carboxilici nesaturați;
- acizi carboxilici aromatici.
Nomenclatura
Denumiri IUPAC- adăugarea sufixului “- oic” (-dioic) la numele celei mai lungi catene hidrocarbonate, în
care se include și carbonul grupei carboxil, care are prioritate. Denumirea este precedată de cuvântul “acid”
(acid metanoic, acid etanoic, acid propanoic, etc). Denumiri istorice- care corespund originii ( vegetale) sau
proprietăților lor:
Radicali acil și anioni carboxilat
- Radicalii R-CO proveniți din acizi la îndepărtarea hidroxilului se numesc radicali “acil”.
- Pentru a denumi radicalii acil, terminația -ic a acidului se înlocuiește cu -il , iar cuvântul acid se omite. De
exemplu:
- Ionii proveniți din acizi (la ionizare) și din săruri schimbă sufixul “oic” în “oat” și astfel, carboxilul devine
carboxilat, ionul acidului metanoic - metanoat, etc:
(Ar) R C
OH
O
HCOOH CH3COOH HOOC COOH CH3(CH2)3COOH
acid formic
(furnici)
acid acetic
(acetum)
acid oxalic
(macris)
acid valerianic
(valeriana)
CH3(CH2)2COOH C6H5COOH
acid benzoic
(rasina de benzoe)
acid succinic
(chihlimbar)
acid butiric
(grasime)
HOOC (CH2)2 COOH
formil acetil benzoil
-CO-(CH2)5-COheptandioil
C
O
C CH3
O
H C
O
formiat acetat benzoat heptandioat
C
O
H
O
O C
O
CH3 O
O C
O
O
O OOC (CH2)5 COO
O O
Pentru a descărca acest document,
trebuie să te autentifici in contul tău.