Alchenele și utilizările sale

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care conţin o legătură dublă între doi atomi de carbon având formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ şi o legătură de tip π.

Formule structurale

- H2C=CH2 etenă (etilenă)

- H2C=CH-CH3 propenă (propilenă)

Nesaturarea echivalentă (N, N.E., şamd) este 1. Acest lucru denotă prezenţa unei duble legături în moleculă.

Denumire

Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu număr identic de atomi de carbon) prin sufixul "-enă". Cea mai simplă alchenă este etena C2H4, care poate fi scrisă şi structural: H2C=CH2.

Există şi alchene cu mai multe legături duble, aşa numitele poliene.

Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de legături duble. Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legături. De exemplu poliena cu două legături duble se numeşte dienă (d=2), cu trei legături duble trienă ş.a.m.d.

Reacţiile alchenelor

Reacţii de adiţie

Reacţia de adiţie rezultă în ruperea legăturii π dintre atomii de carbon, rezultând un alcan.

Adiţia hidrogenului

Alchenele adiţionează hidrogen molecular în prezenţa catalizatorilor (metale tranziţionale: Ni, Pd, Pt), fiind divizate la temperatură obişnuită sau ridicată. Se obţine alcanul, care are aceeaşi catenă ca şi alchena.

Adiţia halogenilor

Prin adiţia halogenilor la alchene se obţin compuşi dihalogenaţi, în care cei doi atomi de halogen sunt legaţi de doi atomi de carbon vecini (derivaţi dihalogenaţi vecinali). Cel mai uşor se adiţionează clorul, apoi bromul. Adiţia de clor sau de brom este imediată şi cantitativă. Decolorarea unei soluţii brun-roşcate de brom în tetraclorură de carbon serveşte la recunoaşterea şi la dozarea alchenelor.

De asemenea :

Alchene - alaturi de aceasta denumire mai este obisnuita si denumirea de olefine, data acestor hidrocarburi datorita faptului ca derivatii lor clorurati sau bromurati sunt lichide uleioase. S-a mai folosit denumirea de hidrocarburi etilenice, data acestei serii dupa primul termen, etilena.

Structura

Cea mai simpla alchena este etilena, C2H4, care contine doi atomi de carbon legati printr-o dubla legatura. Alchenele superioare pot fi considerate rezultate din etilena prin inlocuirea unui atom de hidrogen cu radicali alchil, ca si in cazul formarii hidrocarburilor saturate aciclice. Astfel, omologul superior al etilenei este propena, CH2=CH-CH3. Omologul propenei este butena, C4H8. Dupa pozitia pe care o ocupa dubla legatura in molecula la butena se deosebesc trei izomeri de pozitie.

Nomenclatura

Alchenele au numele format prin inlocuirea terminatiei an din numele alcanului cu alcelasi nuar de atomi de carbon in molecula cu terminatia ena. De exemplu propan-propena, butan-butena. Catena se numeroteaza astfel incat pozitia dublei legaturi sa fie indicata cu cel mai mic numar posibil. De exemplu:

CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH3 - 2 hexena

Cei trei izomeri de pozitie ai butenei se numesc deci: 1-butena, 2-butena, 2-metilpropena. Uneori se mai foloseste si indicarea pozitiei dublei legaturi dupa numele hidrocarburii. De exemplu: butena-1. Radicalii monovalenti derivati de la alchene au numele terminat in enil, pozitia dublei legaturi fiind indicata, daca este necesar, printr-un numar. De exemplu: CH3-CH=CH- se numeste 1-propenil. CH3-CH=CH-CH2- se numeste 2-butenil. Ca exeptii se folosesc denumirile:

vinil pentru etenil: CH2=CH-

alil pentru 2-propenil: CH2-CH-CH2-

izopropenil pentru 1-metilvinil: CH2-C-CH3

Formula generala

Din cauza dublei legaturi in moleculam alchenele au doi atomi de hidrogen mai putin decat hidrocarburile saturate respective; prin urmare formula generala a acestor hidrocarburi este CnH2n. Se observa seria omoloaga a cicloalcanilor. Ele sunt deci izomere de formula bruta.