1.Introducere
L-acid ascorbic (vitamina C), reprezintă un antioxidant de exceptie ce contribuie activ la franarea proceselor degenerative din organism. Facând parte din grupa vitaminelor hidrosolubile (solubile in apa) acidul ascorbic se elimina ȋn cantitati mari din organism.
L-enantiomerul acidului ascorbic se mai numeşte şi vitamina C (numele de "ascorbic" vine de la proprietatea sa de a preveni şi vindeca scorbutul).
Fig.1 Structura Vitaminei C
Acidul ascorbic şi sărurile sale de sodiu, potasiu şi calciu sunt des folosiţi ca aditivi alimentari antioxidanţi. Aceşti compuşi sunt solubili în apă şi, deci, nu pot proteja grăsimile de oxidare: pentru acestea, esterii liposolubili ai acidului ascobic cu catenă lungă de acizi graşi (ascorbil palmitat sau ascorbil stearate) pot fi folosiţi drepti antioxidanţi.
În 1937 Premiul Nobel pentru chimie a fost acordat la Walter Haworth pentru munca sa în determinarea structurii acidului ascorbic.
Acidul ascorbic este oxidat foarte uşor şi de aceea este folosit ca reducător în soluţiile de developare fotografică (printre alţi compuşi) şi drept conservant.
Vitamina C se găseşte în fructe şi legume, cum ar fi citricele (portocalele, lămâile, mandarine, etc), pepeni galbeni, rosii, ardei, broccoli, legumele cu frunze verzi, cum ar fi spanac, cartofi şi napi. Are un rol deosebit de importantă în producţia de vin, bere, lapte, băuturi răcoritoare şi sucuri de fructe. În industria vinului, acid L-ascorbic poate fi adăugat pentru a preveni oxidarea vinului.
2. Metode de obtinere
2. 1. Procedeul Reichstein
Sau biosinteza cuplată cu transformarea chimică constă în transformarea sorbitolului, obţinut din glucoză, în sorboză, cu ajutorul unor bacterii, urmată de sinteza chimică a acidului diaceton-gluconic şi, în final, a acidului 2-ceto-gluconic. Acesta este transformat în vitamina C, în mediu acid.
Fig.2 Procedeul Reichstein
Sinteza Reichstein reprezintă o secvenţă de paşi simpli fără ruperea şi formarea legăturilor carbon – carbon.
Sinteza clasică Reichstein începe cu reducerea D-glucozei la D-sorbitol prin hidrogenare cu catalizator de nichel. Aceste oxidări microbiologice ale D-sorbitolului la L-sorboză sunt efectuate cu ajutorul bacteriilor Acetobacter xylinum, prin izopropilizare cu acetonă la temperatură joasă în prezenţă de acid sulfuric, cu obţinerea 2,3:4,6-di-O-izopropiliden-a-Lsorbofuranoză.
Di-O-izopropiliden permite oxidarea selectivă la acid di-O-izopropiliden-2chetogluconic. Oxidarea este efectuată cu permanganat de potasiu în mediu alcalin şi tratament cu apă fierbinte, obţinându-se acid 2-chetoL gluconic, care se tranformă în acid L-absorbic prin încălzire în apă la temperatura de 100 o C (randament de 20 %) sau prin esterificare şi tratament cu metoxid de sodiu în metanol, urmată de acidifierea cu clorură de hidrogen, conducând la vitamina C cu un randament de 70 %.
1. C. Daescu, Chimia si Tehnologia Medicamentelor, Ed. Didactica si Pedagogica, Bucuresti, 1994.
2. Robert D. Hancock, Recent Patents on Vitamin C, Opportunities for Crop Improvement and Single-Step Biological Manufacture, Vol. 1, No. 1, Scottish Crop Research Institute, Invergowrie, United Kingdom, 2009.
UNIVERSITATEA POLTEHNICA DIN BUCUREŞTI
FACULTATEA DE CHIMIE APLICATĂ ŞI ŞTIINŢA MATERIALELOR
Pentru a descărca acest document,
trebuie să te autentifici in contul tău.
