P-Acetanilid-Sulfoclorura

P-ACETANILID-SULFOCLORURA

Mod de lucru:

Intr-un balon de 500 ml perfect uscat, instalat in nisa se introduc cu atentie 36.25 g (20 ml) acid clorosulfonic (obs1) cu ajutorul unui cilindru perfect uscat. Se raceste balonul cu gheata in exterior si cand temperatura acidului a ajuns la la 12-15ºC se adauga in portii mici 8.5 g acetanilida (15 minute), agitand ocazional cu o bagheta. Se ridica apoi temperatura baii la 60ºC si se mentine la aceasta temperatura 2 ore, agitand ocazional, cu atentie.

Amestecul de reactie se toarna cu multa prudenta, in suvita foarte subtire, intr-un pahar continand 125 g gheata pisata, agitand continutul cu bagheta. Precipitatul de sulfoclorura se filtreaza in vid si se spala cu multa apa, pana la disparitia reactiei acide, fata de rosu Congo. Sulfoclorura este un produs solid, alb care se topeste la aproximativ 78-80°C. Dupa recristalizare din benzen, are p.t 19°C. Se obtin cca. 10g.

Observatii:

Se recomanda atentie deosebita la manipularea acidului clorsulfonic. Se va evita orice atingere pe piele; se va feri de contactul cu apa; se va evita inspirarea vaporilor; se va manipula numai in nisa cu tiraj corespunzator.

Randamentul reactiei de obtinere:

Acidul clorsulfonic este in exces. Asadar calculele se vor raporta la acetanilida. Conform ecuatiei stoechiometrice teoretic se pot obtine maxim mT = 0.062 moli”14.7 g. Practic s-au obtinut mP = 10 g.

Intrebari:

1)Care este reactantul limitativ in reactia de mai sus?

Rectantul limitativ in reactia de mai sus este acetanilida.

2)Care este mecanismul reactiei? In ce tip general de reactii se incadreaza mai sus?

Reactia este o substitutie electrofila. Mecanismul este schitat in cele ce urmeaza:

3)Care reactant se foloseste in exces, in ce exces si de ce?

Reactantul care in execes este acidul clorsulfonic din doua motive: o parte din ele se hidrolizeaza din cauza umiditatii atmosferice la acid sulfuric si acid clorhidric si pe de alta parte o cantitate mai mica de acid clorsuffonic ar fi putut conduce la obtinerea unui acid sulfonic in loc de sulfoclorura.

4)Cum se fabrica acetanilida? Dar acidul clorosulfonic?

Acetanilida se fabrica prin acilarea anilinei cu acid acetic sau anhidrina acetica, iar acidul clorsulfonic se fabrica prin reactia trioxidului de sulf cu acid clorhidric:

5)Uneori, daca se lucreza incorect, la turnarea peste gheata a amestecului de reactie nu se obtine nici un precipitat. Ce reactie se produce in acest caz si care este cauza acestei desfasurari?