Fenoli

-sunt compusi organici ce contin gruparea OH legata direct de un nucleu aromatic.

Reprezentanti

fenol

Structura

-----> Structuri Kekuli.

Structurile cu sarcini despartite au o pondere mai mica deoarece despartirea de sarcina necesita consum de energie.

Aciditatea fenolilor

-mai tari ca alcooli

Ar-OH + H2O Ar-O- + H3O+

-introducerea de grupe atragatoare de e- pe nucleul aromatic determina cresterea caracterului acid al fenolului

-___________ este de 32 ori mai tare decat fenolul, iar orto si paranitrofenolul de 500-600 mai tari ca fenolul

p(Ka)= -lgKa= 10 (fenol)

p(Ka)=0.25 (aco. picnic)

Obtinere

I.___________________________________________

1) Topirea sarurilor acizilor arilsulfonici la 250-300 cu NaOH sau KOH

+2NaOH +H+

--------------------------> --------------->

250-300

-Na2SO3

benzensulfonat

de sodiu

------> ......................

α-naftalinsulfonic

------> ------------------>

2)Din amine aromatice primare prin intermediul sarurilor de diazoniu

+NaNO3 +H2O

---------------------> -------------------------->

HCl, t<5 60 + N2 +HCl

-NaCl, -2H2O

clorura de benzen fenol

diazoniu

------> α-naftol

-metoda nu se aplica pentru β-naftol deoarece β-naftilamina se obtine la randul ei din β-naftol

OBS! Metoda se aplica pentru obtinerea metanitrofenolului ce nu se poate obtine prin nitrarea directa a fenolului