Fenoli

Proprietăţi fizice caracteristice

Au caracter mai polar decât alcoolii corespunzători

Solubilitatea în apă mai mare a fenolului comparativ cu a ciclohexanolului se datorează

legăturilor de hidrogen mai puternice.

Legătura O-H când nu este ionizată este mai puternic polarizată decât la alcooli.

Proprietăţi fizice

cu excepţia m-crezolului, cristalizaţi, cu miros caracteristic,

puţin solubili în apă, uşor solubili în alcool şi eter

Temperatura de topire a fenolului este 43oC ( a ciclohexanolului este 25,5oC) iar cea de fierbere este 181oC (ciclohexanol, 161oC)

Caracteristici spectrale

Spectrul UV: gruparea OH este grupare auxocromă

Spectrul IR:

Spectrul RMN :- protonul hidroxilic fenolic este mai dezecranat decât la alcooli (  = 4,0-8,0 ppm); în fenoli  = 10,5-16 ppm Semnalul protonului fenolic poate fi identificat prin tratarea cu D2O a probei. Protonul OH este repede schimbat cu deuteriu şi semnalul dispare.

Gruparea OH fenolică determină o diferenţiere a protonilor inelului Ho:  = 6,77ppm, Hm:7,13 ppm; Hp: 6,87 ppm.

Semnalele pentru 13C RMN ale nucleului aromatic apar la = 135-170 ppm.

Structură şi proprietăţi caracteristice

Datorită conjugării p- atomul de oxigen se pozitivează, atrage electronii  din legătura -OH, astfel încât H se protolizează uşor. Fenolul prezintă caracter aromatic pronunţat comparativ cu alcoolii

Fenolul prezintă caracter aromatic pronunţat comparativ cu arenele. Nucleul aromatic este activat cu densitatea de electroni în mod selectiv în poziţiile orto (o) şi para (p). De aceea dă reacţii de SE aromatică cu viteză mult mai mare comparativ cu benzenul:

Fenoxidul este mai stabilizat prin conjugare decât fenolul. Acest lucru are consecinţe asupra reactivităţii nucleului şi grupei OH