Compuși hidroxilici

Clasificare

Se clasifica dupa natura radicalului organic de care se leaga gruparea OH in:

-alcool R-OH (gruparea OH este legata de un C sp3)

-enoli R-CH=CH-OH (gruparea OH este legata de legatura dubla)

-fenoli Ar-OH (gruparea OH este legata de un rest aril)

Alcoolii se clasifica dupa natura atomului de carbon in primar, secundat, tertiar.

Denumire

Se denumesc prin adaugarea prefixului hidroxi la numele hidrocarburii sau sufixului OL. Ex: CH3-CH2-OH etanol

Alcoolii cu structura complicata se denumesc ca derivati ai metanolului numit carbinol. Ex: C6H5-CH-OH difenilcarbinol

|

C6H5

Unii alcooli au denumiri specifice intrate in uz.

CH2- CH2 glicol CH2- CH- CH2 glicerina

| | | | |

OH OH OH OH OH

Structura

Atomul de oxigen are 2 perechi de electroni neparticipanti si este hibridizat sp3 . In majoritatea alcoolilor, <ROH este de 109°20’. Legatura C-O-H este polara. Alcooli au moment electric diferit de 0. In stare lichida si solida, alcooli sunt asociati prin legaturile de H.

....O-H........O-H.........O-H

/ / /

R R R

Legaturile de hidrogen slabe se formeaza intre gruparea OH si e- din

legatura dubla sau nuclee aromatice aflate la distante convenabile.

In glioli legaturile de hidrogen sunt intramoleculare. ------>

Legaturile de hidrogen sunt decelate cel mai bine de spectru IR.

Obtinere

I.Metode de sinteza

a) pentru alcooli monohidroxilici

1) Hidratarea alchenelor

-cataliza acida in faza omogena (H2SO4 , H3PO3) sau eterogena

-reactie regioselectiva

H2SO4

CH2=CH- CH3 + HOH ----------> CH3-CH- CH3

|

OH

2)Hidroborarea alchenelor

H2O2

CH2=CH- CH3 + BH3 --> (CH3-CH2- CH2)3B -------------> CH3-CH2- CH2-OH + H3BO3

HO-

CH3-CH2- CH2 <-------- CH3-CH= CH2 ---------> CH3-CH- CH3

| |

OH OH

3) Hidroliza derivatilor halogenati

-cataliza acida/bazica

-reactia este mai putin importanta ca metoda de sinteza deoarece derivatii halogenati se obtin din alcooli

CH3-CH2-Br + H2O ---> CH3-CH2-OH + HBr

4) Hidroliza esterilor acizilor organici in mediu acid

O

// H+

CH3-C + H2O -----> CH3COOH + CH3-CH2-OH

O- CH2-CH3

5)Reducerea compusilor carbonilici

- H2/Ni, Pd,CuO.Cr2O3

-LiAlH4/eter

-Na/alcool